竹内街道・橫大路（大道）於613年被整備為連結外交門戶「難波津」以及政治的核心地帶「飛鳥・小墾田宮」的「大道」，是日本現存最古老的國道，全長達40公里。大道劃分為上、中、下三段，分別是由難波京朱雀大路筆直南下的難波大道、由堺市穿越河內的竹內街道，以及奈良盆地內東西向的橫大路至飛鳥地區的這一段道路。之後藤原京也以這條道路為基礎建造，現今仍為東西南北的土地分界標誌。特別值得一提的是橿原市八木町，由於保有和古代相同的24公尺寬路面，讓人可以體會到昔日道路的廣闊。來自中國或朝鮮半島的外交使節、遣隋使或遣唐使等團隊也透過這條道路，將諸多文物傳入日本。佛教也隨之傳進日本，聖德太子等人也沿著這條道路建立了許多佛教寺院。在野中寺與西琳寺，可以看到飛鳥時期塔遺跡的地基和基石。與聖德太子淵源深厚的四天王寺與叡福寺，院內佔地遼闊且寺院莊嚴肅穆，而當麻寺則有日本現存唯一的天平時代雙塔式佛寺，供人參拜。此處代表性的活動，是四天王寺舉行的聖靈會舞樂大法事，以及當麻寺舉行的練供養儀式，均能讓人實際感受到古代的氛圍。另一個能讓人感受古代時光的舞台，是跨越位於大阪與奈良邊界的二上山從太子町至葛城市的這段道路。岩屋峠為聲名遠播的讚岐岩和凝灰岩產地，日本罕見的石窟寺院鹿谷寺和岩屋窟靜靜矗立在此。位於二上山山麓的太子町，祭祀著敏達天皇、用明天皇、推古天皇、孝德天皇，以及聖德太子之陵墓，也被人稱為王陵之谷。而此地自谷便有河內飛鳥、近飛鳥之稱呼，也是人民往來大和飛鳥地區的幹道。日本這個國家，便是從這條大道邁出第一步的，而我們可以親眼目睹這些歷史性的證明。

經過代代歷史傳承的大道，在時代邁向中世紀時，則化身成為連接各城市的物資運輸路線。尤其是街道西側的堺市和東側的今井町，在中世紀可謂是牽動日本國家經濟的兩大都市。堺市在室町時代（1336年 – 1573年）身為南蠻貿易與日明貿易的港灣都市，擁有強大的經濟勢力。開口面向大阪灣，其餘三邊皆有深壕溝圍繞，自治都市「堺」就此誕生。以聖方濟．沙勿略為首的多名基督教傳教士曾造訪市內，路易士．佛洛伊斯甚至讚嘆本地為「日本威尼斯」。此外，堺市作為金屬鑄造技術的重要據點而遠近馳名。竹内街道與中高野街道的交會處附近（往昔的河內國八上郡、丹南郡），有被稱為「河內鑄物師」的工匠，鎌倉時代曾參與修復東大寺的大佛，以及鎌倉大佛的鑄造工程。戰國時代（1467年 – 1590年）至江戸時代（1603年 – 1868年）期間，堺市出產槍砲和刀劍，直到現在堺市產的菜刀等刀具依然相當有名，甚至聞名世界。槍砲鍛冶工坊與江戶時代的町家建築仍留存此地，鎮內亦仍有清脆的打鐵聲迴盪。而利休從堺傳播至各地的「茶湯」文化的影響，至今依然隨處可見，各家和菓子老店也為漫步街道的樂趣增添色彩。一向宗本願寺沿著街道進駐，從而帶動發展出幾處寺內町。其中今井町在戰國時期是稱念寺的寺內町，和堺市相同，都是為濠溝圍繞的自治都市。堺市當年曾持續反抗織田信長的勢力，爾後歸降，透過明智光秀和市內富商的仲介和解，得到信長認可的自治權，一躍化身成為大和經濟的核心地帶。因此，這兩個城市透過與東南亞諸國的交易等活動建立起密切聯結，打響「海之堺，陸之今井」的稱號，一手撐起戰國時代至江戶初期的日本經濟。

到了江戶時代（1603年 – 1868年），街道的主要任務，轉變成了由大阪經奈良前往伊勢的伊勢神宮「神助參拜」的道路。即使在現代，由太子至葛城路途中的重要地點仍保存著供信徒前往神助參拜的神社，或指引伊勢方位的燈籠、路標，令人得以一窺過往街上開滿旅店與茶屋的繁盛榮景。另外在八木札之辻和今井町裡頭，至今仍保存著江戶時代的街道風貌，林立著約500棟傳統建築物。街道上有活用古民宅的住宿設施或咖啡廳等，提供旅客休憩的場所。從江戶時期以來，這條街道就以民間信仰之道的定位繁榮發展，扮演著傳遞人們各種情感思想的角色。

二上山西沉的夕陽